Dvarui likus be šeimininko, 1508m. birželio28 d. Žygimantas Senasis jį amžiams padovano
jo Jonui Sapiegai. Leipalingio dvare, įsiterpusiame tarp pelkėjančio ežerėlio ir stačiašlaičio Seiros upės kranto, Sapiegų giminė šeimininkavo iki 1742m. Jonas Sapiega čia pastatydino medinius gyvenamuosius bei ūkinius pastatus ir cerkvę (pirmieji garsiosios Sapiegų giminės atstovai buvo stačiatikiai). Jonas Sapiega testamentu nurodė ateities kartoms, kad visi Leipalingio dvaro savininkai ir jų šeimos nariai būtų palaidoti šios cerkvės rūsiuose. Deja, šiai valiai nebuvo lemta išsipildyti. Dvarą valdant jo sūnui Povilui Sapiegai, kilo didelis gaisras, sudegė cerkvė bei dauguma dvaro pastatų. Sapiegų finansinė padėtis tuo laiku smarkiai pablogėjo, todėl atstatyti visų dvaro pastatų nebuvo jokios galimybės. Daugybę Leipalingio Sapiegų kartų vargino skolos. Didelių pastangų dėka tik Mikalojui Sapiegai pavyko pasiskolinti pinigų ir funduoti bažnyčios statybą (Sapiegų giminė priėmė katalikybę) bei atstatyti daugumą dvare buvusių pastatų ir pamažu grąžinti Leipalingio dvarui buvusią šlovę. Yra žinoma, kad į šį dvarą ne kartą buvo atvykęs medžioti Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės ir Lenkijos karalius VladislovasIV. Pamažu Sapiegų įtaka valstybės valdyme didėjo ir čia buvo pastatydinti reprezentaciniai rūmai bei parkas su medžioklės žvėrynu. Vėliau dvaras turėjo daugybę savininkų. Jį valdė Masalskiai, Kruševskiai, Balinskiai. Parko pradžioje, kalnelyje, yra raudonomis plytomis išmūryta patalpa su nišomis, išlikusi iki šių dienų. Pasak legendos, ją pastatė vienas iš Kruševskių, buvęs didelis moterų gerbėjas. Jis čia laikydavo uždarytas jam patikusias moteris.
XVIIIa.pab. - XIXa.pr. pirmasis Vilniaus katedros kanauninkas Antanas Kruševskis nusipirko Leipalingį iš vyskupo Igno Masalskio ir pastatė dabartinius Leipalingio dvaro rūmus ir 1806-1821 metais Švč. Mergelės Marijos Ėmimo į dangų bažnyčią, kurios Šv.Antano koplyčioje jis ir palaidotas. Klebonas Jurgis Andriušis su parapijiečiais 1873 m. bažnyčią suremontavo, pastatė naują didįjį altorių (įrengė Varšuvos dailininkas E. Ceglarskis). 1885 m. pastatyta varpinė (architektas E. Lipskis). Bažnyčia klasicistinė, turi baroko bruožų, stačiakampio plano, su bokšteliu, vidus 3 navų, atskirtų kolonomis. Šventoriaus tvora akmenų mūro.
XIXa.pab. - XXa.pr. Leipalingio dvarą nusipirko turtingas Peterburgo pirklys Balinskis. J
is labai puoselėjo tiek dvarą, tiek patį miestelį. Kasė kanalus, toliau turtino parką, buvo iškastas Simoniškės ežerėlis, padaryti prabangūs tilteliai, altanos.
Po I pasaulinio karo visa dvaro žemė buvo išdalinta Lietuvos savanoriams, Nepriklausomybės dalyviams ir dvaro kumečiams. Dvaro žemių vietoje atsirado Savanorių kaimas, o dvaro miškai atiteko valstybei.
Šiandien čia stovi dvaro pastatai ir klasicistinio stiliaus centriniai rūmai parko fone. Juose 1957 metais mokytojas Algirdas Volungevičius įkūrė unikalų kraštotyros muziejų, kuriame yra daugiau kaip 12000 eksponatų.
Leipalingyje apie 1817 m. buvo įsteigta parapinė mokykla, kurioje 1819 m. mokėsi 24 berniukai ir 2 mergaitės. Tačiau mokykla sunyko,o iki 1863 metų vaikus kaimuose mokė daraktoriai viešai, o po 1863 metų sukilimo – slaptai. 1923 m. klebonas kun. A. Sivickis su kalbininku Stasiu Dabušiu įsteigė vidurinę mokyklą, ikurdintą dvaro rūmuose. 1928 m. įkurtas Vysk. M.Valančiaus vardo liaudies universitetas, 1937 m. viešosios bibliotekos skyrius.
Leipalingyje buvo: valsčiaus savivaldybė, pradžios mokykla, sveikatos ir veterinarijos punktai, paštas, vaistinė, policijos nuovada, rajono agronomas, ,,Seiros“ kooperatyvas, smulkaus kredito unija, spirito varykla, lentpjūvė, elektrinė, pieninė, 10 krautuvių, gyveno nemažai amatininkų.
1928m. minint Lietuvos nepriklausomybės dešimtmetį, pagal architekto skulptoriaus Bezazel Malchio projektą buvo pastatytas Laisvės paminklas, kuris buvo 1952 m. nugriautas ir užkastas, 1989 metais leipalingiečiai jį atstatė.
Miškai ir vandenys puošia Leipalingio apylinkes. Didžiuliai Leipalingio miškai vietos žmonių Pūščia vadinami. Šios girios vardas įrašytas į Lietuvos laisvės kovų istoriją, nes joje po karo Leipalingio apylinkė buvo vienas Užnemunės partizaninio judėjimo centrų – čia veikė Šarūno rinktinė.
Lankytinos vietos
Leipalingio kraštotyros muziejus, Ančios HES ir prie jos sovietmečio partizanų buvusios buveinės paminklas, 1836 metų sukilėlių kapai ir paminklas Stračiūnų kaime, žuvusiems už Lietuvos laisvę paminklas Guronių kaime, Černiauskų piliakalnis, žydų genocido aukų kapinės, Leipalingio parapijos kapinės, kuriose ilsisi kalbininkas St. Dabušis, kun. J. Stanaitis, 45 mokytojai, 5 kunigai. Kamorūnų kaime veikia Vilkės golfo klubas.
Leipalingio seniūnijoje veikia saviveikliniai kolektyvai: Leipalingio folkloro ansamblis ,,Serbenta“, humoro grupė ,,Pirtis“, kapela ,,Avirė“, pagyvenusių žmonių šokių kolektyvas ,, Leipūnas“, jaunimo šokių grupė, Ricielių kaimo folklorinis ansamblis ,,Nendrelė“. Leipalingio miestelyje vyksta tradicinės šventės- Vasario -16 –oji, Kovo -11 –oji, Joninės, Oninės, Rudenėlio šventė, kalėdinai renginiai, įvairios vakaronės.